宝玉练好武艺后先去救史湘云，因为知道她居住的地方。
在去救援的路上，宝玉脑海中不时晃动出史湘云的身影。
湘云是宝玉表妹，自幼父母双亡，被贾母接到身边养育。与宝玉可以说是青梅竹马。两人一起诵读诗文，一起玩耍嬉闹，一起烤肉吃，还经常相互梳头。
湘云性格爽快，开朗，爱说爱笑，言语痛快，与宝玉很投脾气。宝玉想到湘云在大观园中聚会，吃多了酒，独自跑到园中大青石上醉卧，引来众姐妹围观嬉笑的情节，不仅哑然失笑。
宝玉又想到同湘云聚会时她作的诗词：
如梦令·柳絮
岂是绣绒残吐？卷起半帘香雾。纤手自拈来，空使鹃啼燕妒。且住，且住！莫放春光别去！
咏白海棠和韵二首
其一
神仙昨日降都门，种得蓝田玉一盆。
自是霜娥偏爱冷，非关倩女欲离魂。
秋阴捧出何方雪？雨渍添来隔宿痕。
却喜诗人吟不倦，肯令寂寞度朝昏？
其二
蘅芷阶通萝薜门，也宜墙角也宜盆。
花因喜洁难寻偶，人为悲秋易断魂。
玉烛滴干风里泪，晶帘隔破月中痕。
幽情欲向嫦娥诉，无奈虚廊月色昏。
宝玉想到湘云的才情，又是一番感慨。她真是一个才女呀。明面上欢快爽朗笑闹像个假小子，写起诗词来缠绵悱恻，又显出女儿情。诗词含悲，像女神给她写的判词：富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜辉，湘江水逝楚云飞。
湘云命运多舛，现在又陷苦海中，我一定要尽快救出她。
想到这贾宝玉不由快马加鞭。
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到了史湘云住地，贾宝玉买了件紫色绸缎长袍，扎上条与之相配的大红织锦腰带，穿上双云纹橙色锻面快靴。他本是贵公子资质，这么一装扮，就更显贵公子模样了。
晚饭后，他来到运河岸边，找到载着史湘云那条花船，气宇轩昂登上船去。
船上老鸨见一位贵公子驾到，满面笑容迎上前来。她四十岁上下年纪，风韵尤存。绿绸上衣，下面是宝蓝缎子长裙。脖子上珍珠项链晃动，耳朵上金坠子耳环摇摆。嘴唇抹得腥红。红唇一启，发出黄莺般笑语:\"哟，贵公子驾到，陋室篷壁生辉啊！\"
贾宝玉微笑着略施一礼，问道:\"贵船上可有一位芳名湘云的姑娘？\"
老鸨忙回道:\"有，有，那可是我们船上头牌姑娘呀！\"说着便叫了声:\"湘云出来见客！″
应声从船舱里走出一位年轻俊俏姑娘。
宝玉一见，正是史湘云。他低头向她略施一礼。
一年辛苦练功，宝玉强壮了不少，皮肤也黑了许多，又衣着华丽，气宇轩昂，全没有落魄潦倒模样。湘云一时没有辨认出来，只向他施了一礼，轻声道:\"公子请进舱吧。″接着打开舱门，做了个请进的手势。
宝玉随她进了船舱。见到舱里倒是布置的鲜亮，也很干净。
湘云道:\"公子请坐。\"又给他倒茶。
宝玉接过茶杯盯着湘云轻声道:\"湘云妹，你认不出我了么？″
听了这话湘云定睛看向宝玉，不觉\"啊″的叫出声来。
宝玉连忙做了个捂嘴的姿势。
湘云于是放低声音说:\"二哥哥，原来是你。一年不见，你强壮了许多，也晒黑了许多，还穿得这样华丽，气宇轩昂，全没有落魄模样。也难怪我一时没认出来。″她又一把抓住宝玉衣䄂说:\"快说说你这一年来的情况。\"
宝玉喝了口茶，然后将一年来的情况简述了一番。
湘云一边听一边小声感叹。待宝玉讲完后，她又感慨一声:\"这一年来你变化真大。″
宝玉说:\"我救人的决心大，变化就大。″
湘云兴奋地说:\"这么说，你现在有救我的能力了？″
宝玉点点头:\"应该是有了，我赶来就是为这。咱们议一下方法吧。″
湘云抬头望望房门说:\"我先给你唱首曲吧，做个接客的模样，免得舱外的人生疑。\"
宝玉点点头道:\"好吧。\"
湘云于是弹着琵琶唱了起来:
宝玉听着湘云唱的竟是她自已写的咏海棠诗，声音凄凉，不由得眼圈也红了起来。
湘云停了停，接着又唱了一曲。
宝玉一听这唱的原是女神给她写的判词，声音更加悲切，不由得也跟着落下泪来。
唱完曲后两人都喝了几口茶。宝玉对湘云说:\"黑暗就要过去了。我们商议一下救你出去的办法吧。″
湘云点点头。
宝玉轻声说:\"我是这样想的，咱们先礼后兵。我先用银子赎你，这样容易些，也避免麻烦。″
湘云问:\"赎我可得花不少银子，你有这许多银子吗？″
宝玉说:\"朋友帮我筹了些银子。如果花钱赎不行，就只好动武劫人了。你也要做好准备。″
湘云有些担心地问:\"老鸨子可是有不少打手，你一个人，能对付得了吗″
宝玉说:\"我现在武功不低，试一试吧，估计可以闯关。″
湘云说:\"那就依哥哥吧。\"
两人又商量了些细节，已至深夜。
宝玉走出湘云舱房，老鸨听到动静也走了出来。她笑对宝玉说：\"怎么？公子不留宿吗？\"
宝玉道：\"我还有事，得告辞了。\"他望着老鸨又说：\"我觉着湘云姑娘不错，想为她赎身。\"
老鸨笑问：\"公子想出多少银两？\"
宝玉伸出个巴掌：\"五百可以了吧？\"
老鸨笑说：\"湘云可是我们这里头牌姑娘，五百可不夠。\"
宝玉问：\"那多少才夠？\"
老鸨伸出一根手指。
宝玉猜测：\"一千？\"
老鸨摇头后说：\"是一万。\"
宝玉心中一惊，你可真敢狮子大开口呀！但他不动声色地说：\"我身上没带这么多银子。待我明天取来给你。\"
老鸨笑说：\"好，我等你。\"
宝玉又说：\"我去向湘云告个别就走。\"
老鸨点点头。
宝玉走回湘云舱屋。湘云忙迎上来小声问：\"怎么样？\"
宝玉小声答：\"老鸨要一万两银子。\"
湘云吃惊：\"她可真是狮子大开口！\"
宝玉说：\"没法子，文的不行，只好动武了。\"
湘玉担心地问：\"你一人真的行吗？别我没救出，你再搭了进去。\"
宝玉说：\"我武功现在不弱，对付船上几个打手估计问题不大。你收拾一下，我三更过来。\"
湘云点点头。